Алкалоид
Алкалоиды – это химические вещества, содержащие атомы азота. Большинство из них растительного происхождения, но встречаются синтетические соединения. Их большое количество, используются они в разных целях, в том числе для лечения серьезных заболеваний, таких как онкология. Но есть определенная группа алкалоидов, которая относится к наркотическим веществам, вызывающим зависимость.
Что собой представляет?
Однозначно ответить, что такое алкалоиды, не так легко, поскольку это обширная группа азотсодержащих соединений органического типа. Многие соединения сложно устроены и оказывают как лечебное, так и наркотическое воздействие на организм. Также передозировка алкалоидами может привести к смерти.
В дословном переводе алкалоид – это вещество, похожее на щелочь. Наибольшая концентрация содержится в двухдольных растениях. В их число входят маковые, лютиковые, пасленовые и мареновые. Вещества представлены в виде неорганических солей и органических кислот. Их классифицируют, выделяя 6 групп в зависимости от основания:
Вещества горьковатые на вкус, при этом практически все они, даже при употреблении небольшого количества, приводят к повышенному возбуждению. Бесконтрольное применение чревато отравлением за счет большого поступления в организм ядовитых веществ.
Растительный наркотик
Нередко используется в медицине для лечения тяжелых заболеваний и купирования болезненной симптоматики, например при онкологии. Но прием таких лекарств проводится исключительно по рекомендации врача и под его контролем.
Есть наркотическая группа алкалоидов, употребление которых становится причиной тяжелого физического и психологического привыкания. Даже непродолжительное использование в повышенной дозе негативно сказывается на состоянии здоровья и самочувствии человека. К таким наркотикам относятся:
Временная эйфория и другие признаки употребления
Наркотические алкалоиды – это опасные соединения, оказывающие психоактивное воздействие. Вещества используются с целью стимулирования работы головного мозга и в качестве наркотика. Посредством кокаина и катинона усиливается функция центральной нервной системы. Мескалин отличается галлюциногенным эффектом.
Распознать употребление наркотиков на основе алкалоидов можно по ряду признаков:
Симптоматика может дополняться другими признаками, в зависимости от количества вещества и длительности употребления. В среднем влияние наркотика наблюдается от 2-3 до 20 часов. Помимо приподнятого настроения, алкалоиды могут действовать успокаивающе, человек становится безынициативным, впадает в апатию.
Опасные последствия
Употребление наркотических веществ в большой дозе и на протяжении длительного времени оказывает негативное влияние практически на все органы и системы. Вскоре пристрастие к алкалоидам приводит к тяжелым последствиям:
Клиника IMC Addiction – профессиональная помощь в борьбе с зависимостью
Алкалоидная зависимость требует своевременного профессионального лечения. Пациенту подбирается индивидуальное лечение, учитывая принимаемое наркотическое средство, длительность и тяжесть зависимости. Терапевтический комплекс включает 3 этапа:
Обязательный этап полного избавления от наркотической зависимости – реабилитация. В клинике IMC Addiction By Yuzapolsky пациентам предоставляются все условия для комфортного и плавного восстановления. Отказ от наркотиков – верный способ вернуться к полноценной жизни!
Виды, свойства и применение алкалоидов; примеры и списки лекарств
Химическое строение
Алкалоидами считают органические соединения, содержащие в себе гетероциклические группы (кольца, где одно или несколько звеньев CH заменены на атомы азота), являющиеся производными аминокислот и дающие слабощелочную реакцию. Нельзя сказать, что это определение строгое: среди алкалоидов встречаются как вещества, которые гетероциклические группы не содержат, так и являющиеся нейтральными или слабокислыми.
Как и все органические вещества, алкалоиды состоят из углерода и водорода. Обязательным является присутствие азота, а опциональным — серы, фосфора, хлора, брома и гидроксогрупп.
Ряд специалистов не выделяет алкалоиды в отдельную группу, а относит их к аминам, что справедливо — принципиальных различий между ними нет. К отличиям можно было бы отнести растительное происхождение этих веществ, но с точки зрения химии подобные вещества вырабатывают и животные организмы, в том числе и человек. Получен также ряд синтетических соединений того же класса.
Группы веществ и их свойства
Чтобы как-то ориентироваться среди такого количества соединений, относимых к алкалоидам, химики попытались поделить их по принципу биосинтеза, то есть по тем метаболическим цепочкам, в результате которых эти вещества появляются. Таких групп пять:
Все эти соединения в чистом виде представляют собой либо белый кристаллический порошок (если в составе есть кислород), либо маслянистую бесцветную жидкость. Лишь некоторые из них имеют какой-то оттенок.
В воде растворяются плохо, а вот в органических растворителях — хорошо. Зато их соли, которые получаются при взаимодействии алкалоидов с кислотами, водорастворимы, за исключением некоторых.
Биологические функции и применение
В грибах они встречаются редко, а вот животные соединения подобного рода производить могут, особенно морские.
Нельзя определенно сказать, какие функции выполняют алкалоиды в растениях. Они индивидуальны, но общее у них одно: так живые организмы приспосабливаются к агрессивной среде. Например, некоторые алкалоиды отпугивают вредителей, но и сами вредители приспосабливаются к новым условиям.
На людей алкалоиды оказывают различное действие. По практическому их применению можно выделить несколько их групп:
И это не считая тех соединений, которые продуцирует сам организм, — различных гормонов.
Некоторые представители
Если рассказывать о растительных алкалоидах, то это очень обширная группа. Чтобы дать о ней общие представления, можно выложить данные о некоторых из них в следующей таблице:
| алкалоид | где содержится | применение |
| атропин | белладонна, дурман, белена черная | лекарственный препарат — блокатор холинорецепторов, антидот |
| кофеин | кофейное дерево, чайный куст, какао, матте | лекарственный препарат, стимулятор ЦНС |
| кокаин | кока | наркотическое средство стимулирующего действия |
| кониин | болиголов пятнистый | сильнодействующий яд |
| никотин | табак, в меньших количествах содержится в картофеле, томатах и других пасленовых | наркотик — блокатор ацетилхолиновых рецепторов, инсектицид |
| морфин | мак | наркотик |
| эхинопсин | мордовник | лекарственный препарат, стимулятор дыхательного центра |
| хинин | хинное дерево | лекарство для лечения малярии |
| эфедрин | эфедра | стимулятор ЦНС, наркотик |
| мескалин | кактусы семейства лофофор | галлюциноген |
| капсаицин | стручковый перец | лекарственное средство (местное обезболивающее), отпугиватель животных |
Некоторые представители указанных в таблице веществ заслуживают отдельного внимания.
Кофеин и его роль в организме
Позже он был выделен и из других растений, а к концу XIX века была выявлена его структура и химическая формула. Первым, кто синтезировал кофеин искусственно, был немецкий химик, нобелевский лауреат Эмиль Герман Фишер.В чистом виде это белый кристаллический порошок, растворимый в хлороформе, но не растворимый в холодной воде. В кипящей его растворить можно. Дает нейтральную реакцию — не кислую и не щелочную.
Смертельная доза для человека — 200 мг на 1 кг массы тела, что эквивалентно ста чашкам кофе, выпитых одна за другой.Кофеин оказывает стимулирующее действие на нервную систему, повышает артериальное давление, на короткое время улучшает трудоспособность. К сожалению, этот эффект недолог: в течение ближайших часов возбуждение сменяется сонливостью и усталостью, и человек либо вынужден отдыхать, либо опять пить кофе.
Как лекарственный препарат кофеин применяется в случаях:
В целом, если не злоупотреблять этим средством, то негативного воздействия оно не оказывает, но при постоянном употреблении больших количеств может вызвать зависимость.
Кокаин и его производство
Это вещество содержится в листьях куста коки, который произрастает в горной местности на территории Южной Америки. Растение это очень любит расти на горных склонах с хорошо дренируемыми почвами, из-за чего его трудно культивировать дома в кадке. Крестьяне, выращивающие коку — кокальерос, высаживают его на огородах, расположенных на склонах. Листья собирают, сушат и отправляют в переработку.
Исторически жевание листьев коки было распространено среди индейцев, проживающих в Андах. Это помогало им скомпенсировать неудобства, связанные с нехваткой кислорода и низким атмосферным давлением. Также жевание имело ритуальное значение; в империи инков ряд религиозных обрядов сопровождался этой процедурой.
Помимо кокаина, в листьях содержатся также экгонин, гигрин и другие вещества тонизирующего действия. Самому кусту они нужны для отпугивания вредителей, поедающих листья.
Массово куст коки выращивают в Колумбии, перу и Боливии, причем в последней эта культура легальна, что вызывает недовольство США. Но учитывая тот факт, что основная масса потребителей кокаина проживает именно там, дело скорее не в борьбе с наркотиками, а в желании взять производство и прибыль от него под свой контроль, в чем заинтересованы как криминальные круги, так и ряд государственных деятелей с североамериканского континента.
Кокаин — сильный стимулятор, замещающий в организме дофамин. Эйфория, которая наступает при его употреблении, вызывает сильную психическую зависимость — при отмене препарата наступает депрессия. Превышение привычной дозы вызывает сужение сосудов и, как следствие — ишемию, повышение давления, расслоение стенок артерий. Нередки и летальные исходы.В настоящее время большая часть кокаина — полусинтетическая. В самой коке содержание кокаина невелико, и его синтезируют из содержащегося в ней же экгоина путем выделения экгоинового ядра и дальнейшей этерификации при помощи метанола и соляной кислоты. Несмотря на запрет производства, некоторые лаборатории на упаковки даже проставляют товарные знаки.
Хинин и лечение малярии
Опий, опиоиды и опиаты
| опиоид | содержание в сырце | применение |
| морфин | 10% | лекарственное и наркотическое средство |
| кодеин | 0,5% | обезболивающее в составе пенталгина |
| тебаин | 0,2% | нервно-паралитический яд; используется как сырье для производства налоксона и ряда подобных лекарств |
| папаверин | 0,2% | спазмолитик и гипотензик; входит в состав папазола |
Употребление опия известно еще с глубокой древности. Его пили, курили, и началось это в Передней Азии, откуда попало в Южную Европу (где естественным образом рос опиумный мак). В Южную и Восточную Азию опий пришёл вместе с войсками Александра Македонского, но долгое время имел ограниченное хождение. Массово употреблять его стали в Китае с подачи англичан, что в итоге привело к гуманитарной катастрофе. Исправить положение смогли лишь пришедшие к власти коммунисты.
В медицине применяют и полостью синтетические средства, которые растения не вырабатывают, но к классу алкалоидов их можно отнести:
Среди алкалоидов, применяемых в медицинской практике, стоит отметить также химиопрепараты винбластин и винкристин, лекарство от подагры колхицин, снижающий внутриглазное давление физостигмин, средство для снижения артериального давления резерпин и многие другие. Алкалоиды еще не раскрыли всех своих тайн, и их изучение продолжается.
Алкалоиды в растениях: местонахождение и применение
Алкалоиды в растениях — органические вещества с щелочными свойствами. Их усложненная структура представлена гетероциклом и азотом, который может находиться в любом положении цепи. Использование алкалоидов обосновано их свойствами влияния на организм человека.
Нахождение в природе
Не все растения содержат эти вещества. Закономерности нахождения для них не характерно. Алкалоиды пребывают в клеточном соке.
Семейства растений, для которых характерно наличие этих веществ делятся на три категории:
В траве алкалоиды фигурируют в виде солевых соединений. Бывает так, что эти соединения доминируют в каком-нибудь органе растения. Либо распределяются равномерно по всей структуре. В растениях могут иметься разнообразные алкалоиды. Изредка находится растение, характеризующееся наличием одного алкалоида.
Условия для скопления алкалоидов
Растения, содержащие алкалоиды, могут накапливать их применительно к разным условиям:
Выяснено, что алкалоидными веществами богаты растения, находящиеся в тропическом климате с высокой влажностью. При высокой температуре окружающей среды их вырабатывается гораздо больше, чем при низких температурах. К примеру, животные в кавказских странах по прошествии заморозков употребляют в пищу черемицу, в итоге отравления не происходит.
Накопление происходит различно, касательно времени суток. Днем получается меньше, чем в ночные часы. Виды растений могут отличаться обилием веществ в связи с расположением над уровнем моря. Так, у крестовника плосколистного объем этих соединений больше, чем у травы, произрастающей на высоте более 1 800 м над уровнем моря. То же самое можно сказать в отношении хинного дерева, красавки и эфедры.
Отличаются растения также свойствами почвы, в которой растут. Обилие алкалоидов характерно для травы удобренного грунта. Один вид может отличаться от другого, произрастающих в равных условиях, числом накапливаемых алкалоидных соединений. В затененных условиях понижается содержание, например, у красавки. Но некая растительность, наоборот, в темноте накапливает большее количество, чем на свету (махорочные сорта табака). После сборки травы ее следует хранить в теплом сухом помещении, чтобы количество веществ не уменьшалось.
Свойства алкалоидов
Природные алкалоиды состоят из таких элементов, как водород, азот, кислород, углерод и сера. Множество кислородсодержащих алкалоидных веществ бесцветны. Имеют аморфную структуру или кристаллический вид. Отличаются оптической активностью. Встречаются вещества, которые окрашены, к примеру, барберин имеет желтую окраску. Запах и вкус этим веществам не свойственен.
Алкалоидные соединения с кислородом характеризуются резким запахом и жидким состоянием. Они летучи. Вещества, в которых содержится гидроксильная группа, не подвергаются растворению в воде.
Но хорошо смешиваются с такими растворителями:
Соли этих соединений характеризуются хорошей растворимостью в водной и спиртовой фазе.
Из алкалоидов можно получить карбазол, пиридин, хиномен. Для этого осуществляется реакция перегонки алкалоидного вещества и гидроокиси калия в отсутствии поступления кислорода. Получаемые вещества имеют свойства аминов. Для реакций окисления алкалоидов характерно образование кислот.
Получение и применение
В растительности алкалоидные соединения находятся в солевой форме или форме органических кислот. Все методы их выделения основаны на превращении органических солей в неорганические соли серной и соляной кислот. Затем происходит воздействие гидроокиси натрия или кальция для получения алкалоидов с примесями. Чтобы получить чистые вещества, необходимо перекристаллизовать или перегнать полученные в ходе реакций смеси. Для разделения совокупности алкалоидных разновидностей используется хроматографический метод на бумаге.
Эти вещества находят применение в фармацевтической, медицинской, сельскохозяйственной и пищевой промышленности. Значительная часть идет на изготовление лекарственных препаратов.
Использование алкалоидов на лекарственные нужды происходит в разных формах:
Алкалоиды в чистом виде поступают на нужды медицинской сферы, где ценится высокая биодоступность алкалоидных солевых форм. Они характеризуются свойством растворимости и легкого проникновения в тканевые и клеточные структуры организма.
Алкалоиды вызывают такие реакции при нужной дозировке:
Алкалоиды в растениях отличаются своей противоречивостью. Одни вещества могут быть ядовитыми, а другие полезными. Избирательность их воздействия на органы человека разнится. Некоторые возбуждают нервные окончания, а другие, наоборот, ослабляют.
Препараты из растений, содержащих алкалоиды
Существует большой список растений, которые содержат алкалоиды. Они могут быть ядовитыми, но в то же время считаются прекрасными лекарственными средствами.
Широко распространенным на Кавказе является Крестовник плосколистный.
Из него выделяют такие алкалоиды:
Из них изготавливаются препараты, оказывающие воздействие на центральную нервную систему (Тепафиллин, Палюфин, Плавефин). Они характеризуются спазмолитическими и успокаивающими качествами.
Другим видом, произрастающим на Кавказе, а также в Крыму, Карпатах, является Красавка обыкновенная. В ней накапливаются атропин, белладонин.
Эти алкалоиды обладают следующими свойствами:
Из нее производят лекарственные средства — Атропина сульфат, Бесалол, Бекарбон, Беллоид.
В сибирской земле растет Термопсис ланцетный, который отличается огромным составом алкалоидных соединений. Из него изготавливают отхаркивающие лекарства (Цититон) и средство для отказа от табакозависимости (Табекс).
В тропической и субтропической полосе можно встретить Стефанию гладкую, в корнях и клубнях которой находится около 6-8% алкалоидов. Из них производят Гиндарин гидрохлорид, Стефаглабрин сульфат, употребляемые при нервных расстройствах.
В повседневной жизни человек также употребляет алкалоидные вещества, когда пьет чай, кофе. В чае содержится 1-4% кофеина, относящийся к соединениям возбуждающего действия. Сорт кофе обусловлен наличием кофеина. При употреблении разнообразных сортов кофе организм получает стимулирующее воздействие.
Отравление алкалоидами
При приеме большого количества растительных алкалоидных веществ можно получить серьезные нарушения в работе организма. Влияние алкалоидов отличается избирательность, поэтому диагноз не сразу ставится.
Известны определенные симптомы отравления:
Вещества не характеризуются местным действием. При отравлении отдельными разновидностями следует проводить разные реанимирующие действия. При передозировке морфием или опиумом подразумевают промывку желудка перманганатом калия, танином. Для этих веществ отсутствует противоядие.
При отравлении атропином также проводится промывание желудка танином или применяются рвотные препараты. Существует специфический препарат-противоядие.
Отравление кофеином происходит изредка, но следует промыть желудок и принять солевое слабительное.
Алкалоиды. Структура, свойства, качественные реакции
» data-shape=»round» data-use-links data-color-scheme=»normal» data-direction=»horizontal» data-services=»messenger,vkontakte,facebook,odnoklassniki,telegram,twitter,viber,whatsapp,moimir,lj,blogger»>
АЛКАЛОИДЫ
Алкалоиды (в переводе с греч. — щелочеподобные) — органические азотсодержащие соединения основного характера, обладающие сильным физиологическим действием. Молекулы алкалоидов состоят из атомов С, H, O, N и иногда еще S.
Из всех природных ФАВ алкалоиды считаются одной из важнейших групп, используя которую современная медицина получает наибольшее количество ЛС. Из изученных ЛР выделено более 10 000 алкалоидов, но строение определено лишь у 3000. Другие еще ждут своих исследователей. Большая часть данных соединений характеризуется токсичностью, но это не отменяет их фармакологического значения: все дело в дозах и правилах их использования.
Классификация
Почти все алкалоиды образуются из аминокислот, и лишь немногие — другим образом. Если алкалоиды образуются не из аминокислот, их называют псевдоалкалоидами.
N-содержащие соединения (метиламин, триметиламин и другие простые амины), а также аминокислоты и продукты их превращений, хотя и обладают выраженными оснóвными свойствами, к алкалоидам не относятся. Протеиногенные амины (тирамин и др.) и бетаины (стахидрин, тригонеллин и др.) рассматриваются как переходные соединения.
Из существующих классификаций алкалоидов для фармакогнозии, по-видимому, наиболее приемлемая предложенная академиком А. П. Ореховым. В основе еележит положение азота в молекуле и структура гетероцикла. Большинство алкалоидов—гетероциклические соединения (с N в цикле) — это истинные алкалоиды, или эуалкалоиды. Но небольшое число алкалоидов содержат N в боковой цепи или даже вовсе являются ациклическими соединениями. Это — протоалкалоиды. Протоалкалоиды делят на три группы:
Эуалкалоиды не выделяют в отдельную группу, разделяя на более мелкие:
Физико-химические свойства
а) с солями тяжелых металлов;
б) с комплексными йодидами;
в) с комплексными кислотами.
Выделение из лекарственного растительного сырья
Алкалоиды экстрагируют из ЛРС либо в виде солей, либо в виде оснований.
При выделении алкалоидов в виде солей сырье обрабатывают водой, спиртом или водно-спиртовыми смесями, содержащими 1—2 % щавелевой, уксусной, винно-каменной и других органических кислот, так как их соли хорошо растворимы в спирте. После такой обработки все алкалоиды из ЛРС переходят в воднокислотную вытяжку в виде солей. Одновременно в спиртовую и особенно водную вытяжку уходит бóльшая часть балластных веществ из ЛРС, извлекаемых этими растворителями.
Чтобы очистить алкалоиды от примесей, вытяжку алкалоидов-солей, имеющую кислые рН, подщелачивают, и образовавшиеся при этом алкалоиды-основания извлекают соответствующими органическими растворителями. Однако одной обработки раствора алкалоидов-солей раствором гидроксида натрия или калия и извлечения алкалоидов-оснований органическими кислотами для очистки недостаточно. Поэтому к органическому растворителю, в котором находятся алкалоиды-основания, добавляют 1—5 % раствор кислоты, доводя значения рН примерно до 3—4. При этом алкалоиды-основания вновь переходят в алкалоиды-соли (водно-кислый слой), а примеси остаются в органическом растворителе. Водно-кислый слой алкалоидов-солей отделяют и опять подщелачивают, после чего алкалоиды-основания извлекают органическим растворителем (тем же или другим; обычно берут хлороформ, который тяжелее воды, и/или эфир, который легче воды). Органический растворитель выпаривают, а остаток, содержащий сумму алкалоидов, подвергают разделению на фракции алкалоидов хроматографическим методом.
При выделении алкалоидов в виде оснований алкалоиды-соли, в которых они обычно содержатся в ЛРС, необходимо перевести в алкалоиды-основания. Для этого растительный материал обрабатывают раствором аммиака, гидрокарбоната натрия или гидроксида натрия (либо калия). При подборе щелочи учитывают свойства алкалоидов. Сильные щелочи (NaOH, KOHидр.) используютпривыделении сильных алкалоидов-оснований и алкалоидов, находящихся в ЛРС в виде прочных соединений с дубильными веществами. Но сильные щелочи не применяют при выделении алкалоидов:
Мыла не способствуют образованию эмульсий, что затрудняет выделение алкалоидов. Вэтихслучаяхдляпереводаалкалоидов-солейвалкалоиды-основанияобычно используют раствор аммиака. Образующиеся алкалоиды-основания экстрагируют органическим растворителем, в который переходят сумма алкалоидов-оснований и некоторые сопутствующие вещества. Далее сумму алкалоидов-оснований в органическом растворителе обрабатывают 1—5 % кислотой (винной, уксусной, соляной, серной и др., т. е. берут те кислоты, которые дают с алкалоидами соли, хорошо растворимые в воде или спирте).
Алкалоиды-соли переходят в водный слой, а основная масса сопутствующих веществ остается в органическом растворителе, который удаляют с помощью делительной воронки. К водному раствору алкалоидов-солей добавляют щелочь для перевода алкалоидов-солей в алкалоиды-основания: если содержание алкалоидов высокое, алкалоиды-основания выпадают в осадок, который просто можно собрать на фильтре. Если этого нет, то водное извлечение после подщелачивания обрабатывают несмешивающимся органическим растворителем, куда переходят алкалоиды-основания. Эту операцию повторяют до тех пор, пока не будет достигнуто полное отделение алкалоидов от сопутствующих веществ. Далее органический растворитель отгоняют и получают сумму алкалоидов.
Разделение на фракции
Разделение алкалоидов проводят следующими способами:
Соответственно, если к раствору суммы алкалоидов-оснований в органическом растворителе прибавить недостаточное количество кислоты, то в реакцию вступят сильные алкалоиды-основания, а слабые останутся в свободном состоянии (в растворителе), т. е. дробными порциями кислоты можно получить ряд фракций, в которых алкалоиды распределяются по силе их оснóвности: в первых фракциях окажутся более сильные алкалоиды-основания, в последующих — более слабые.
Качественное определение наличия алкалоидов в ЛРС
Для обнаружения алкалоидов в растительном сырье чаще всего проводят общие реакции (реакции осаждения алкалоидов) и хроматографию. Для выявления какой-либо определенной группы алкалоидов проводят специфические цветные реакции, люминесцентный хроматографический анализ и другие методы.
Общие (осадочные) цветные реакции на алкалоиды. Основаны на способности алкалоидов образовывать не растворимые в воде соединения с солями тяжелых металлов, с комплексными йодидами, комплексными кислотами и другими соединениями кислотного характера. Эти реакции позволяют установить наличие алкалоидов даже при незначительном их содержании.
Реакции проводят с неочищенным извлечением из ЛРС. Обязательным условием является кислая среда (в щелочной среде осадки не образуются или же образуются за счет разрушения реактивов). Алкалоиды из ЛРС извлекают 1—5 % раствором HCl или H2SO4. Реакции проводят с минимальным количеством реактивов (!): избыток их приводит к растворению осадка:
Для приготовления реактива Бушарда 1 г I2 растворяют в 50 мл 4 % KI; реактива Вагнера — 1, 27 г I 2 растворяют в 100 мл 2 % водного раствора KI; реактива Драгендорфа — BiI3 + KI – KBiI4.
Алкалоиды также образуют осадки с комплексными кислотами:
Однако надо помнить, что с этими реагентами осадки образуют не только алкалоиды, но и другие вещества оснóвного характера, не являющиеся алкалоидами: холин, бетаин, аминокислоты и др.
Кроме того, алкалоиды, выделенные из ЛРС, обнаруживают на хроматограммах после проявления реактивом, дающим с алкалоидами окрашивание. В качестве проявителя, как правило, берут реактив Драгендорфа с добавлением аскорбиновой кислоты. При опрыскивании этим раствором хроматограмм алкалоиды на них проявляются в виде серо-бурых пятен. Проявляя хроматограммы спиртовыми растворами фосфорно-вольфрамовой (фосфорно-молибденовой) кислоты либо обрабатывая пары йода (I 2), алкалоиды на хроматограммах дают бледные желтые или бурые пятна.
Количественное определение наличия алкалоидов
В лекарственном растительном сырье наличие алкалоидов определяется следующими методами:
– нейтрализации, или титриметрии (см. статью «Листья красавки» ГФ РБ, вып. 2, с. 313). Для этого проводят извлечения алкалоидов из ЛРС в виде оснований, используя систему «хлороформ (либо эфир) плюс аммиак». Затем в хлороформное извлечение со щелочным рН добавляют 50 мл 1 % HCl: алкалоиды-соли переходят в водно-кислую фракцию. Добавляя вновь хлороформ и раствор NH4OH (для сдвига рН к щелочным значениям), алкалоиды-соли становятся алкалоидами-основаниями и переходят в хлороформную фракцию. После этого хлороформ выпаривают. Получают остаток, содержащий сумму алкалоидов-оснований. К остатку добавляют 0, 02М HCl в избытке (около 15 мл) и таким образом получают раствор хлористо-водородных солей алкалоидов. После внесения в этот раствор капли раствора метилового красного (индикатора) его титруют 0, 02 М NaOH. Нейтрализацию избытка 0, 02 М HCl раствором 0, 02 М NaOH фиксируют изменением цвета индикатора. Результаты вычисляют в пересчете на гиосциамин;
Распространение в растительном мире
Среди семейств алкалоиды распространены неравномерно. Наиболее широко они представлены у покрытосеменных, особенно богаты ими растения семейств Пасленовые(Solanaceae), Кутровые(Apocynaceae), Маковые(Papaveraceae), Бобовые (Fabaceae), Лютиковые (Ranunculaceae), Лилейные (Liliaceae), Астровые (Asteraceae), Рутовые (Rutaceae). В водорослях, грибах, мхах, папоротниках и голосеменных растениях алкалоиды встречаются достаточно редко.
В растениях чаще всего содержится не один, а несколько алкалоидов: например, у мака снотворного—26, у катарантуса розового—70. Но обычно в растениях преобладают 1—3 алкалоида, остальные в растительных тканях присутствуют в меньших количествах.
Содержание алкалоидов в ЛРС колеблется от сотых и десятых долей процента до1—3%. Последняя величина считается значительной, так как алкалоиды обладают сильным физиологическим действием. Поэтому ЛР с содержанием алкалоидов более 3 % относят к высокоалкалоидным. Только у некоторых ЛР содержание их достигает 10 % и более, например в коре хинного дерева 15—20 % алкалоидов, в клубнях с корнями стефании гладкой — 7, 5—9 %.
В близкородственных растениях, как правило, образуются и накапливаются алкалоиды аналогичного строения. Например, в листьях, траве и корнях красавки обыкновенной, листьях белены и дурмана — алкалоиды тропанового ряда, в спорынье — спектр алкалоидов индольного ряда. Алкалоиды накапливаются в различных органах и частях растений: листьях (белена черная, дурман обыкновенный), траве (маклейя, термопсис), плодах (перец однолетний), семенах (дурман индейский), подземных органах (стефания гладкая).
Различные части растений могут аккуммулировать разные алкалоиды: например, в семенах термопсиса ланцетовидного преобладает цитизин, а в траве — термопсин. Иногда алкалоиды накапливаются в одном органе, а в других отсутствуют или содержатся в очень малых количествах. В частности, у чемерицы наибольшее количество алкалоидов присутствует в подземных органах.
В растениях алкалоиды находятся главным образом в виде солей и растворены в клеточном соке паренхимных клеток: чаще всего в виде солей органических кислот (щавелевой, винной, яблочной, лимонной) и реже — неорганических кислот (фосфорной, серной, например, у мака снотворного). Иногда алкалоиды связаны со специфическими кислотами, например хинной (хинного дерева), меконовой (мака снотворного).
Влияние разных факторов на содержание алкалоидов в растениях
На процесс накопления алкалоидов в растениях воздействуют следующие факторы:
а) температура: теплая погода способствует увеличению содержания алкалоидов в растениях, а холодная тормозит этот процесс. Алкалоидсодержащие растения чаще встречаются на юге, в странах с тропическим и субтропическим климатом. Кроме того, у растений, произрастающих на юге, содержание алкалоидов выше, чем у аналогичных на севере;
б) свет (освещенность): более сильное освещение способствует увеличению содержания алкалоидов, однако прямой закономерности нет;
в) влажность: у большинства растений избыток влаги неблагоприятно действует на накопление алкалоидов (красавка, мак);
г) высота произрастания растения над уровнем моря: как правило, подъем над уровнем моря до определенной высоты положительно влияет на накопление алкалоидов, после чего их содержание уменьшается.
Роль в жизни растений
О роли алкалоидов в жизни растений существуют следующие предположения:
Применение в медицине
Алкалоиды, обладающие различным физиологическим действием на организм человека и животных, нашли разнообразное терапевтическое применение. Широко в настоящее время используются более 80 алкалоидов растительного происхождения. Они применяются как в чистом виде, так и в составе галеновых и новогаленовых препаратов, также входят в состав комплексных ЛС. ПРП, содержащие алкалоиды, используются в медицине как средства:
Заготовка, сушка и хранение Сбор ЛРС, содержащего алкалоиды, проводят в период вегетации, когда в нем накапливается максимальное количество алкалоидов. Сырье, содержащее алкалоиды, ядовито, поэтому на всех этапах работы с ним требуется соблюдение техники безопасности, необходимо избегать попадания пыли на слизистые поверхности. Собранное ЛРС следует сушить отдельно от других видов сырья. ЛРС, содержащее алкалоиды, сушат в тени (избегая света, разрушающего алкалоиды) главным образом при температуре 40—60С. Хранят его в вентилируемых помещениях отдельно от другого ЛРС, большинство — по списку «Б» (как сильнодействующее сырье), а некоторые виды (семена чилибухи, клубни аконита, безвременника) — по списку «А» (как ядовитое сырье).
