В чем содержится дезоксирибоза
Химия. 10 класс
*§ 42-1. Рибоза. Дезоксирибоза
Рибоза. Дезоксирибоза
Глюкоза является одним из наиболее распространённых в природе углеводов. Большое биологическое значение имеет углевод рибоза, так как этот углевод входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК). Рибоза, как и глюкоза, представляет собой белый хорошо растворимый в воде порошок, сладкий на вкус. Молекулярная формула рибозы С5Н10О5. Она, как и глюкоза, является альдегидоспиртом. Структурная формула рибозы:
Подобно глюкозе, рибоза образует циклические формы, причём для неё характерны пятичленные циклы:
В форме пятичленного цикла рибоза входит в состав РНК.
Ещё одним углеводом, имеющим большое биологическое значение, является дезоксирибоза. Приведём структурную формулу дезоксирибозы:
Как видно, в отличие от рибозы, в молекуле дезоксирибозы отсутствует гидроксильная группа при втором атоме углерода, отсюда и название — дезоксирибоза («рибоза без кислорода»). Молекулярная формула дезоксирибозы С5Н10О4 не подчиняется общей формуле Сn(Н2О)m, отражающей состав большинства углеводов. Приведём циклическую форму дезоксирибозы:
Циклическая форма дезоксирибозы является структурным элементом молекул дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК).
Рибоза С5Н10О5 является альдегидоспиртом.
В молекуле дезоксирибозы С5Н10О4 отсутствует гидроксильная группа при втором атоме углерода.
Рибоза и дезоксирибоза в форме пятичленных циклов входят в состав РНК и ДНК.
Урок по теме «Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз»
«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».
1. Организационный момент
Приветствие. Отметка отсутствующих. Проверка готовности к уроку. Подготовка к работе.
2. Создание мотивации к изучению темы
Сегодня нам предстоит познакомиться с:
— особенностями строения альдопентоз,
— биологической ролью пентоз в организме человека.
3. Повторение опорных знаний
Прежде чем перейти к изучению новой темы, вспомним, что мы изучали на прошлых занятиях.
Повторим следующие понятия: моносахариды, гексозы, альдогексозы, кетогексозы.
Студенты дают определения понятиям.
Моносахариды – это простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу.
Альдогексозы – это гексозы, содержащие функциональную группу альдегидов.
Кетогексозы– это гексозы, содержащие функциональную группу кетонов.
Теперь необходимо ответить на следующие вопросы:
— Какие вещества относят к углеводам?
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза, лактоза, крахмал, целлюлоза, мальтоза, рибоза.
— Что служит источником углеводов?
Предполагаемый ответ: источником углеводов являются растения, в листьях которых под действием солнечной энергии протекает фотосинтез.
— Какие углеводы относят к моносахаридам?
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.
— К каким классам веществ относится глюкоза по своему химическому строению?
Предполагаемый ответ: глюкоза относится к альдегидоспиртам.
— Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы.
Предполагаемый ответ: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое брожение.
— Какова роль глюкозы в жизни живых организмов?
Предполагаемый ответ: является источником энергии.
4. Изучение нового материала
Молекулы моносахаридов могут содержать от трех до десяти атомов углерода.
Ребята, давайте вспомним классификацию моносахаридов в зависимости от числа атомов углерода в молекуле.
Один студент выходит к доске и записывает в виде схемы классификацию моносахаридов.
— Какие моносахариды из этой классификации вы уже изучали?
Предполагаемый ответ: гексозы.
— Каков химический состав гексоз? Напишите формулу.
Предполагаемый ответ: С 6 Н 12 О 6.
— Приведите примеры гексоз, которые мы изучали.
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.
К триозам относятся молочная и пировиноградная кислоты, участвующие в процессах брожения и окисления, происходящих в живых организмах.
К тетрозам в первую очередь относится эритроза, активно участвующая в протекающих в организме процессах обмена веществ, она является посредником прежде всего в процессах фотосинтеза и выпрямляет кольцевидную форму молекул углеводов.
Сегодня мы будем изучать пентозы.
— Каков химический состав пентоз? Напишите формулу.
Предполагаемый ответ: С 5 Н 10 О 5.
Из пентоз состоят клетки животных и растительных организмов — это рибоза и дезоксирибоза. Они входят в состав нуклеиновых кислот: рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), дезоксирибоза – дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК)
Итак, сформулируйте тему урока.
Студенты формулируют тему урока.
Тема урока: «Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».
Все пентозы в зависимости от наличия кето- или альдогруппы делятся на кетопентозы (рибулоза, ксилулоза) и альдопентозы (рибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза).
Запись схемы на доске.
Изомер рибозы — рибулоза в виде фосфорного эфира участвует в обмене углеводов.
В растениях в обмене углеводов участвует и ксилулоза в виде фосфорного эфира.
Наибольший интерес представляют альдопентозы.
Рибоза играет очень важную роль в живых организмах. Она входит в состав РНК, нуклеотидов, витаминов, коферментов. Ее фосфорные эфиры участвуют в обмене углеводов.
— Какие функциональные группы входят в состав альдопентоз?
Предполагаемый ответ: группы альдегидов и спиртов.
— Как с помощью качественных реакций подтвердить наличие функциональных групп в альдопентозах?
Предполагаемый ответ: реакция серебряного зеркала (альдегидная группа), реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди (11) (спиртовая группа).
Для выяснения особенностей свойств и строения рибозы и дезоксирибозы заполним таблицу, используя опорный конспект, который у каждого на парте (Приложения А, Б).
Кем и когда открыто вещество
Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус.
Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.
Нахождение в природе
— Не встречается в свободном виде;
— составная часть олиго- и полисахаридов;
— находится в коже и слюнных железах животных;
— входит в состав РНК (рибонуклеиновых кислот),
— компонент АТФ (аденозинтрифосфорной кислоты).
— Не встречается в свободном виде.
— составная часть нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты;
— входит в состав ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).
Перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов. Участвует в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
Для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
Рибоза выпускается в виде отдельной спортивной пищевой добавки.
Нет информации по применению.
Особенности рибозы и дезоксирибозы.
Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).
Структурные формулы точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.
Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме. Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом. Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.
5. Закрепление знаний
Студенты выполняют тест. Приложение А.
Студенты обмениваются тетрадями и сверяют свои ответы с верными, которые записаны на доске. Выставляют оценки друг другу.
6. Подведение итога урока
На этом уроке вы рассмотрели тему « Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз ». В ходе занятия вы смогли углубить свои знания об углеводах, узнали об особенностях строения рибозы и дезоксирибозы, а также об их биологической роли в организме человека.
Оценивание работы студентов. Выставление оценок.
7. Домашнее задание
Объяснение выполнения домашнего задания.
Подготовить сообщение на тему «Состав нуклеиновых кислот РНК и ДНК».
Содержание в природе
Моносахариды с пятью атомами углерода и пятью атомами кислорода не встречаются в природе в свободном виде, но являются важными составными частями олиго- и полисахаридов, содержащихся, например, в древесине.
В форме белковых соединений рибоза находится в коже и слюнных железах животных.
Она является основой рибонуклеиновой кислоты (РНК), а также основным ингредиентом, используемым организмом для создания молекулы АТФ.
Рибоза является неотъемлемой частью витамина В 2 и нуклеотидов.
Рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), нуклеозидов, моно- и динуклеотидов, осуществляющих в клетках перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов.
Дополнительное употребление рибозы существенно помогает восстановлению в сердечной мышце и скелетной мускулатуре энергетических запасов, утраченных в ходе изнурительных тренировок, при тяжелой физической работе или при ишемических состояниях, когда сокращается поступление кислорода в ткани. Такое сильное влияние рибозы обусловлено тем, что в тканях недостает ферментов, необходимых для ее быстрого синтеза, когда в этом есть потребность. Восполнение энергетических запасов замедляется, когда расходуются большие количества АТФ. В результате запасы АТФ и других соединений, необходимых для его замещения, уменьшаются. Все это объясняет, почему атлеты чувствуют себя уставшими в течение нескольких дней после интенсивной тренировки.
С недавних пор рибоза стала выпускаться в виде отдельной спортивной пищевой добавки, которая может быть представлена в форме порошка или в жидкой форме. Несмотря на всю пользу этого вещества, рибозу рекомендуют принимать в комплексе с другими спортивными добавками, так как она способна в разы усилить их действие. Наиболее удачной комбинацией с рибозой считается креатин.
Содержание в природе
В свободном виде пентозы в пищевых продуктах не встречаются и поступают в организм человека в составе нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты.
Входит в состав углеводно-фосфатного скелета молекул ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).
Дезоксирибоза используется для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
«Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз».
Дезоксирибоза
| Дезоксирибоза | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C5H10O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 134,13 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 91 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 533-67-5 |
| SMILES | C1C(C(OC1O)CO)O |
Дезоксирибо́за C5H10O4 — углевод, альдопентоза: моносахарид, содержащий пять атомов углерода и альдегидную группу в линейной структуре. Это дезоксисахар — производное рибозы, где гидроксильная группа у второго атома углерода замещена водородом с потерей атома кислорода (дезокси — отсутствие атома кислорода). Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном (Phoebus Levene).
Рибоза формирует пятичленное кольцо, состоящее из четырёх атомов углерода и атома кислорода. Гидроксильные группы соединены с тремя атомами углерода. Последний атом углерода и гидроксильная группа связаны с одним из атомов углерода, соединённых с кислородом. В дезоксирибозе атом углерода, расположенный дальше всего от атома кислорода, лишён гидроксильной группы.
Входит в состав ДНК, вместе с азотистым основанием и остатком фосфорной кислоты образуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.
Ссылки
 Углеводы | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Общие: | Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы | ||||||||||||||
| Геометрия | Аномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса | ||||||||||||||
| Моносахариды |
| ||||||||||||||
| Мультисахариды |
| ||||||||||||||
| Производные углеводов |
| ||||||||||||||
Полезное
Смотреть что такое «Дезоксирибоза» в других словарях:
дезоксирибоза — дезоксирибоза … Орфографический словарь-справочник
ДЕЗОКСИРИБОЗА — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Большой Энциклопедический словарь
ДЕЗОКСИРИБОЗА — 2 дезокси Б рибоза, моносахарид из группы дезоксисахаров; входит в состав дезоксирибонуклеиновых к т (ДНК) материальных носителей наследственности. Находится в ДНК в фуранозной форме, первый углеродный атом Д. связан с азотистым основанием, а С3… … Биологический энциклопедический словарь
дезоксирибоза — сущ., кол во синонимов: 2 • моносахарид (31) • углевод (33) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
дезоксирибоза — — [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN deoxyribose … Справочник технического переводчика
дезоксирибоза — deoxyribose дезоксирибоза. Mоносахарид, входящий в состав ДНК: 1 й атом углерода Д. связан с азотистым основанием, а 3 й и 5 й атомы образуют в молекуле ДНК эфирные связи с остатками фосфорной кислоты и соседних нуклеотидов. (Источник: «Англо… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
дезоксирибоза — простой углевод (моносахарид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК. * * * ДЕЗОКСИРИБОЗА ДЕЗОКСИРИБОЗА, простой углевод (моносахарид),… … Энциклопедический словарь
ДЕЗОКСИРИБОЗА — про стой углевод (моносаха рид), содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Широко распространена в природе в составе углеводно фосфатного скелета молекул ДНК … Естествознание. Энциклопедический словарь
дезоксирибоза — deoksiribozė statusas T sritis augalininkystė apibrėžtis Cukrus, turintis penkis anglies atomus molekulėje ir įeinantis į DNR sudėtį. atitikmenys: angl. deoxyribose rus. дезоксирибоза … Žemės ūkio augalų selekcijos ir sėklininkystės terminų žodynas
дезоксирибоза — D рибоза, в молекуле которой гидроксильная группа во втором положении замещена водородом; структурный компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты … Большой медицинский словарь
Углеводы
Классификация
Моносахариды
В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.
Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.
Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.
В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.
Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.
Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.
Дисахариды
При их гидролизе получаются различные моносахариды.
Полисахариды
Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Урсодезоксихолевая кислота (Ursodesoxycholic acid)
Владелец регистрационного удостоверения:
Произведено:
Лекарственная форма
Форма выпуска, упаковка и состав препарата Урсодезоксихолевая кислота
| 1 капс. | |
| урсодезоксихолевая кислота | 250 мг |
Клинико-фармакологические группы
Фармакологическое действие
В исследованиях in vitro показано, что урсодезоксихолевая кислота оказывает прямое гепатопротекторное действие и уменьшает гепатотоксичность гидрофобных солей желчи.
Оказывает влияние на иммунологические реакции, уменьшая патологическую экспрессию HLA-антигенов класса I на гепатоцитах и подавляя продукцию цитокинов и интерлейкинов.
Урсодезоксихолевая кислота снижает литогенный индекс желчи, увеличивая содержание в ней желчных кислот. Способствует частичному или полному растворению холестериновых желчных камней при пероральном применении. Оказывает холеретическое действие.
Фармакокинетика
После всасывания желчная кислота практически полностью конъюгирует в печени с глицином и таурином и выводится с желчью. При первом прохождении через печень метаболизируется до 60%.
В зависимости от суточной дозы, вида заболевания или состояния печени в желчи накапливается большее или меньшее количество урсодезоксихолевой кислоты. Под действием кишечных бактерий урсодезоксихолевая кислота частично разрушается с образованием 7-кето-литохолевой и литохолевой кислот.
T 1/2 урсодезоксихолевой кислоты составляет 3.5-5.8 дней.
Показания активных веществ препарата Урсодезоксихолевая кислота
Открыть список кодов МКБ-10
| Код МКБ-10 | Показание |
| B15 | Острый гепатит А |
| B16 | Острый гепатит В |
| B17.1 | Острый гепатит С |
| E84 | Кистозный фиброз |
| K21.0 | Гастроэзофагеальный рефлюкс с эзофагитом |
| K29 | Гастрит и дуоденит |
| K70 | Алкогольная болезнь печени |
| K71 | Токсическое поражение печени |
| K73.2 | Хронический активный гепатит, не классифицированный в других рубриках |
| K74.3 | Первичный билиарный цирроз |
| K76.0 | Жировая печень (дегенерация печени), не классифицированная в других рубриках |
| K80 | Желчнокаменная болезнь [холелитиаз] (в т.ч. печеночная колика) |
| K81.1 | Хронический холецистит |
| K82.8 | Другие уточненные болезни желчного пузыря и пузырного протока (в т.ч. дискинезия) |
| K83.9 | Болезнь желчевыводящих путей неуточненная |
| Q44.2 | Атрезия желчных протоков |
| Y42.4 | Пероральные контрацептивы |
| Y43.1 | Противоопухолевые антиметаболиты |
| Y43.2 | Противоопухолевые природные препараты |
| Y43.3 | Другие противоопухолевые препараты |
| Z94.4 | Наличие трансплантированной печени |
Режим дозирования
Внутрь. Дозу, схему применения и длительность терапии определяют индивидуально, в зависимости от показаний, клинической ситуации, возраста и массы тела пациента.
Побочное действие
Противопоказания к применению
Применение при беременности и кормлении грудью
Урсодезоксихолевую кислоту не следует применять при беременности.
Применение препарата женщинами, обладающими детородным потенциалом, возможно только в том случае, если они используют надежные методы контрацепции. Рекомендуется использовать негормональные противозачаточные средства либо пероральные контрацептивы с низким содержанием эстрогенов, поскольку гормональные пероральные контрацептивы могут усиливать камнеобразование в желчном пузыре. До начала лечения следует исключить возможную беременность.
Возможно применение при в период грудного вскармливания по показаниям, в рекомендуемых дозах.
Применение при нарушениях функции печени
Применение при нарушениях функции почек
Применение у детей
Противопоказан к применению при неудачно выполненной портоэнтеростомии или в случае отсутствия восстановления нормального тока желчи у детей с атрезией желчевыводящих путей.
Возможно применение у детей по показаниям, в рекомендуемых соответственно возрасту и массе тела дозах и лекарственных формах. Необходимо строго следовать указаниям в инструкциях препаратов урсодезоксихолевой кислоты по противопоказаниям к применению у детей разного возраста конкретных лекарственных форм урсодезоксихолевой кислоты.
Особые указания
При применении урсодезоксихолевой кислоты для растворения холестериновых желчных камней для того, чтобы оценить прогресс в лечении и в целях своевременного выявления признаков кальциноза камней в зависимости от их размера, желчный пузырь следует визуализировать (пероральная холецистография) с осмотром затемнений в положении стоя и лежа на спине (УЗИ) через 6-10 мес после начала лечения. Если желчный пузырь невозможно визуализировать на рентгеновских снимках или в случаях кальциноза камней, слабой сократимости желчного пузыря или частых приступов колик, урсодезоксихолевую кислоту применять не следует.
При лечении пациентов на поздних стадиях первичного билиарного цирроза крайне редко отмечались случаи декомпенсации цирроза печени. После прекращения терапии отмечалось частичное обратное развитие проявлений декомпенсации.
У пациентов с диареей следует уменьшить дозу урсодезоксихолевой кислоты. При персистирующей диарее следует прекратить лечение.
Лекарственное взаимодействие
При одновременном применении колестирамин, колестипол и антациды, содержащие алюминия гидроксид или смектит (алюминия оксид), уменьшают абсорбцию урсодезоксихолевой кислоты в кишечнике и, таким образом, снижают ее эффективность. При необходимости одновременного применения данных средств, их следует принимать как минимум за 2 ч до приема урсодезоксихолевой кислоты.
При одновременном применении урсодезоксихолевая кислота может усилить абсорбцию циклоспорина из кишечника. Следует контролировать концентрацию циклоспорина в крови и при необходимости скорректировать его дозу при применении данной комбинации.
Описан случай уменьшения концентрации ципрофлоксацина в плазме крови у пациента, получающего урсодезоксихолевую кислоту.
При одновременном применении гиполипидемические лекарственные средства (особенно клофибрат), эстрогены, неомицин или прогестины увеличивают насыщение желчи холестерином и могут снижать способность урсодезоксихолевой кислоты растворять холестериновые желчные конкременты.
При одновременном применении урсодезоксихолевая кислота снижает С max и AUC нитрендипина. Может потребоваться увеличение дозы нитрендипина.