что значит межклассовая изомерия

Изомерия в органической химии

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.

Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.

Например, формуле C₄H₁₀ соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:

При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.

Виды изомерии

Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.

1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.

Например, молекулярной формуле С₅Н₁₂ соответствуют три изомера:

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.

2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:

2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.

Например, формуле С₂Н₆О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.

1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).

Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.

Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.

Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.

Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров

1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:

Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.

При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.

Таким образом, для соединений вида СH₂=СHR и СR₂=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.

2. Оптическая изомерия

Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.

Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.

Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:

Источник

Межклассовая изомерия

Всего получено оценок: 216.

Всего получено оценок: 216.

Один из видов структурной изомерии является межклассовая изомерия. В этом случае образуются изомеры между двумя классами органических веществ.

Изомерия

Вещества, сходные по содержанию и количеству атомов, но разные по структурному или пространственному строению, называются изомерами. Выделяют два типа изомерии:

Структурная изомерия может происходить:

В некоторых случаях при перемещении функциональной группы образуется вещество другого класса. В этом случае говорят о межклассовой изомерии, которая также является структурной изомерией. Например, при перемещении гидроксильной группы из этанола (CH₃-CH₂-OH) образуется диметиловый эфир (CH₃-O-CH₃).

Рис. 1. Примеры структурной изомерии.

Пространственная изомерия показывает, как располагаются атомы углеродной цепочки в пространстве, и бывает двух видов:

При оптической изомерии образуются молекулы, будто являющиеся зеркальным отражением друг друга. Цис-транс-изомеры различаются положением заместителей по отношению к плоскости, делящей молекулу пополам. Если по одну сторону находятся одинаковые радикалы, такие изомеры называются цис-изомерами. Если одинаковые радикалы лежат по разным сторонам плоскости, они называются транс-изомерами.

Рис. 2. Схема классификации изомерии.

Чем длиннее цепь, тем больше изомеров может образовывать вещество.

Межклассовые изомеры

При перемещении в углеродном скелете функциональной группы образуется новое вещество, которое относится к другому классу органических соединений. При этом у изомеров абсолютно одинаковые общие формулы.

В таблице наглядно показано, между какими классами веществ образуется изомерия, а также приведены примеры межклассовой изомерии.

Классы, образующие изомерию

Источник

Стереоизомерия и стереоизомеры

Сам феномен существования соединений, имеющих одинаковый химический состав (количественный и качественный), но различное строение и, соответственно, разные свойства, называется изомерией (впервые термин был введён в 1830 И. Берцелиусом). Выделяют два её основных вида: пространственную (стереоизомерия) и структурную. К пространственной относятся:

Организм чутко реагирует на геометрические и оптические изомеры, к которым относятся большинство нуклеиновых кислот, витаминов, сахаров и гормонов.

Одно и то же вещество в зависимости от своего пространственного строения может оказаться как незаменимым для жизнедеятельности человека реагентом, так и опасным ядом. Невозможным является решение вопросов медицины и биохимии без учёта явления изомерии.

Структурное многообразие

Структурная изомерия основана на различиях в строении химического соединения. Так как, согласно теории Бутлерова, атомы и их группировки в молекуле не существуют изолированно, а оказывают определённое воздействие друг на друга, то даже простейшая перестановка вызывает необратимое изменение свойств вещества. Принято деление структурных различий на четыре типа:

Наиболее критично между собой различаются изомеры последнего вида, так как, несмотря на своё формальное сходство (содержание одного и того же количества атомов, функциональных групп и заместителей) они относятся к различным классам органических соединений.

Примеры межклассовых изомеров

Наиболее доступным способом изучения изомеров между классами органических соединений является составление таблицы, включающей в себя химическую формулу, общую для гомологов обоих классов, и примеры изомерных друг другу веществ.

Для каждого вида изомерии существуют свои способы различения веществ — как по физическим, так и по химическим свойствам. Например, кислоты и эфиры отличаются тем, что первые легко вступают во взаимодействие со щелочами, активными металлами и оксидами, а вторые характеризуются относительной реакционной инертностью.

Кроме того, многие органические соединения обладают специфическим запахом (уксусная кислота — едкий, уксусно-амиловый эфир — эфирный аромат, напоминающий грушу).

Источник

Межклассовая изомерия органических соединений

Каждый год на ЦТ и ЕГЭ по химии встречаются те или иные задания на понятия «изомерия» и «изомеры». В этой статье я вам приведу примеры межклассовой изомерии и покажу как использовать эти знания для выполнения заданий ЦТ и ЕГЭ.

Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства. Другими словами, изомеры — это вещества имеющие одинаковую формулу, но разное строение. Или Изомеры – вещества, имеющие одинаковую молекулярную, но разную структурную формулу.

Явление существования изомеров называется изомерией.

Но мы поговорим о межклассовой изомерии.

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам.

Итак, примеры изомерных классов органических веществ:

1. Алкены и циклоалканы, например гексен-1 и циклогексан:

2. Алкины и алкадиены (диены), например, бутин-1 и бутаиен-1,3:

3. Простые эфиры и одноатомные спирты, например, диэтиловый эфир и бутанол-1:

4. Сложные эфиры и монокарбоновые кислоты, например, метилацетат и пропановая кислота:

5. Альдегиды и кетоны, например, пропаналь и пропанон-2:

6. Аминокислоты (содержащие один атом азота и одну карбоксильную группу) и нитроалканы, например, глицин и нитроэтан:

Это примеры межклассовых изомеров, которые встречались в различных годах ЦТ и ЕГЭ.

А теперь приведу пример заданий из ЦТ и ЕГЭ, в которых необходимо было использовать знания о изомерах, в том числе межклассовых:

Демо ЕГЭ 2018:

Задание 12. Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентена-2.

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Ответ и видео-решение смотрите ниже:

Задание В2 из ЦТ 2015:

В2. Установите соответствие между органическим веществом и его изомером. Ответ запишите в виде сочетания букв и цифр, например: А1Б2В3Г4Д5Е6Ж7