что значит третичный атом углерода

Приложение 1. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. Нормальная и разветвленная углеродная цепь.

В молекулах гомологов метана принято различать первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в зависимости от числа связей, направленных данным атомом на связь с другими атомами углерода. Первичным называется атом углерода, связанный непосредственно с одним атомом углерода (три оставшиеся валентности направлены на связь с атомами водорода); вторичным – с двумя атомами углерода. Третичный атом углерода связан непосредственно с тремя, а четвертичный – с четырьмя атомами углерода (рис. 1).

Рисунок 1. Структурная формула молекулы 2,2,4-триметилпентана. Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода обозначены соответственно цифрами I, II, III, IV.

Углеродную цепь относят к нормальной (неразветвленной), если она содержит только первичные и вторичные атомы углерода, например:

Соответствующий углеводород называют алканом нормального строения или просто нормальным алканом.

Если же в углеродной цепи содержатся третичные или четвертичные атомы углерода, то ее называют разветвленной. Алкан с такой цепью называют разветвленным, например:

.

Источник

Алканы

Органическая химия

По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉

Номенклатура алканов

Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH₂

Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:

Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.

В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.

В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C₅H₁₂ существует 3 структурных изомера.

Природный газ и нефть

В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C₈H₁₈, C₁₂H₂₆. Путем крекинга из нефти получают алканы.

Получение алканов

В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.

Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.

Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.

В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).

На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.

В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.

Химические свойства алканов

Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.

Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.

Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.

В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.

В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl₃.

Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Что значит третичный атом углерода

Тема 2. Углеводороды

Соединения углерода с водородом, имеющие нормальные (неразветвленные) и разветвленные цепи, носят название «алканы» (синонимы – парафины (устар.), алифатические углеводороды, насыщенные углеводороды).

2.1.1. Физические свойства

Метан, этан, пропан, бутан в нормальных условиях – газы; пентан, гексан, гептан – жидкости и т.д.

С увеличением числа атомов углерода температура кипения возрастает. При одинаковом количестве атомов углерода в молекулах изомеров алканов температура кипения падает с увеличением степени разветвленности молекулы, а температура плавления, напротив, возрастает (вследствие более компактной упаковки «сферических» молекул разветвленных алканов в кристаллической решетке). Чем симметричнее построена молекула, тем легче и прочнее ее упаковка в кристалл и тем выше температура плавления. Факторы, влияющие на температуру кипения, меньше сказываются на температуре плавления, так как при плавлении силы Ван-дер-Ваальса лишь незначительно ослабляются.

Алканы нерастворимы в воде, ограниченно смешиваются с метанолом и этанолом. Чистые алканы не обладают запахом. Специфический запах бензину, керосину и дизельному топливу придают примеси. Характерный запах природного и сжиженного газов обусловлен тем, что в них специально добавляют примеси сернистых соединений углеводородов (тиоспирты и тиоэфиры), чтобы облегчить определение утечек газа без специальных приборов, т.е. органолептически. Запах сернистых соединений ощущается уже при очень малых их количествах.

Для наименования алканов используется как тривиальные названия, так и систематическая (IUPAC) и рациональная (заместительная) номенклатуры.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан и бутан) имеют тривиальные названия. Тривиальные названия имеют и некоторые другие соединения, например, изооктан (2,2,4-триметилпентан) и неопентан (2,2-диметилпропан).

Наименования линейных молекул алканов с числом атомов углерода 5 и более образуются от имен греческих числительных (пентан, гексан, гептан, октан, нонан и декан – соответственно С₅, С₆, С₇, С₈, С₉ и С₁₀). Алканы с числом атомов углерода от 11 до 19 носят наименования с приставкой декан (соответственно, ундекан С₁₁, додекан С₁₂, тридекан С₁₃, тетрадекан С₁₄, пентадекан С₁₅, гексадекан С₁₆ и т.д.), а начиная с 20 атомов углерода – козаны (эйкозан С₂₀, генэйкозан С₂₁, докозан С₂₂, трикозан С₂₃, тетракозан С₂₄, пентакозан С₂₅, гексакозан и т.д.).

Углеводороды с числом атомов углерода в молекуле 30–39 называют триаконтанами (триаконтан С₃₀, гентриаконтан С₃₁, дотриаконтан С₃₂, тритриаконтан С₃₃, тетратриаконтан С₃₄ и т.д.).

2.1.2.1. Правила наименования по номенклатуре IUPAC

1. В молекуле отыскивается наиболее длинная цепь из углеродных атомов, вне зависимости от того, в каком направлении она располагается, куда «поворачивает» и т.д. Если таких самых длинных цепей (путей) окажется два варианта, выбирают тот, который включает максимальное число заместителей:

2. Цепь нумеруют с того края, куда ближе заместитель. Поскольку определение этого условия «на глаз» достаточно субъективно, следует пользоваться простым правилом – верным следует считать тот порядок нумерации атомов углерода цепи, который приводит к минимальной сумме номеров заместителей. Если цепь имеет два разных заместителя, каждый из которых равноудален от «своего» края цепи, цепь нумеруют от заместителя, чье название по алфавиту начинается раньше. При этом приставки изо-, втор- и трет- не учитываются:

4. Заместители перечисляют в алфавитном порядке (бутил, метил, пропил, этил и т.д.). Название формируется перечислением номеров заместителей, их наименований и завершается названием углеводорода, образующего самую длинную выделенную цепь.

2.1.2.2. Рациональная (заместительная) номенклатура

По этой номенклатуре выделяют метановое (или этановое) звено в структуре соединения и перечисляют заместители, дополняющие структуру:

Ясно, что применение рациональной номенклатуры ограничено сравнительно несложными по структуре соединениями.

2.1.2.3. Классификация заместителей

В ссылку – таблицу, в отдельное окно

Источник

Большая Энциклопедия Нефти и Газа

Третичный атом углерода связан в молекуле с тремя углеродными атомами. [2]

Третичные атомы углерода инертны в реакциях SN2, однако было установлено, что / г-нитрокумилхлорид легко реагирует с рядом нуклеофилов. [3]

Все третичные атомы углерода в цепи имеют одинаковую пространственную конфигурацию, а вся цепь имеет спиральную структуру. [4]

Если третичный атом углерода не экранирован или если в молекуле два и более третичных атома, то в этом случае углеводород нестабилен и экранирование длинной цепью или четвертичным атомом не меняет положение. [5]

Наличие третичного атома углерода и, особенно, кратных связей ОС ( как концевых, так и внутренних) в составе макромолекул оказывает существенное влияние на протекание термокаталитической деструкции полиолефинов. Соотношение РП / Р П уменьшается лишь при глубоких степенях превращения. Не исключена возможность инициирования деградации макромолекул и по концевым винильным группам. [7]

Наличие третичного атома углерода в молекуле гексана облегчает протекание реакции дейтероводородного обмена. [8]

Свойства третичного атома углерода как характеристического структурного элемента выражены значительно слабее, чем у четвертичного атома углерода. Таким образом, линии в этой области спектра не являются характеристическими для третичного атома углерода. [9]

При третичном атоме углерода разрыв связи С-С с образованием кетонов невозможен. [10]

Каждый из третичных атомов углерода в соединениях 15 является асимметрическим центром. Ла их синтез ( по 1мг) не хватит уже всех нуклонов во всей наблюдаемой Все-лепной. Так, от абстрактной математической бесконечности мы приходим к вполне реальной, истинной неисчерпаемости многообразия возможных органических соединений. [12]

При наличии третичных атомов углерода в цепи полимера химическая стойкость будет выше у тех из них, у которых третичный атом углерода частично или полностью экранирован объемными заместителями. [13]

Вследствие наличия третичных атомов углерода полипропилен чувствителен к действию кислорода, особенно при повышенных температурах, что обусловливает его большую склонность к старению по сравнению с полиэтиленом и сополимерами этилена с пропиленом. Поэтому в процессе переработки в полипропилен добавляют стабилизаторы. [14]

Источник

Характеристика атома углерода, структура, гибридизация, классификация

атом углерода Это, пожалуй, самый важный и символический из всех элементов, потому что благодаря этому возможно существование жизни. Он включает в себя не только несколько электронов или ядро ​​с протонами и нейтронами, но и звездную пыль, которая в конечном итоге включается и образует живые существа.

Кроме того, атомы углерода находятся в земной коре, хотя их количество не сопоставимо с такими металлическими элементами, как железо, карбонаты, диоксид углерода, нефть, алмазы, углеводы и т. Д., Которые являются частью его физические и химические проявления.

Но как атом углерода? Первым неточным эскизом является тот, который наблюдается на изображении выше, характеристики которого описаны в следующем разделе..

Атомы углерода путешествуют через атмосферу, моря, недра, растения и любые виды животных. Его большое химическое разнообразие обусловлено высокой стабильностью его связей и тем, как они упорядочены в пространстве. Таким образом, он имеет с одной стороны гладкий и смазывающий графит; а с другой стороны, алмаз, твердость которого превосходит твердость многих материалов.

Если бы атом углерода не обладал качествами, которые его характеризуют, органическая химия не существовала бы полностью. Некоторые провидцы видят в нем новые материалы будущего через конструирование и функционализацию его аллотропных структур (углеродные нанотрубки, графен, фуллерены и т. Д.).

Характеристики атома углерода

Атом углерода обозначается буквой C. Его атомный номер Z равен 6, следовательно, он имеет шесть протонов (красные кружки с символом «+» в ядре). Кроме того, он имеет шесть нейтронов (желтые кружки с буквой «N») и, наконец, шесть электронов (голубые звезды).

Сумма масс их атомных частиц дает среднее значение 12.0107 ед. Однако атом на изображении соответствует 12-изотопу углерода ( 12 В), который состоит из д. Другие изотопы, такие как 13 С и 14 С, менее обильные, изменяются только по числу нейтронов.

Итак, если вы рисуете эти изотопы на 13 C будет иметь дополнительный желтый круг, а 14 С, еще два. Это логически означает, что они являются более тяжелыми атомами углерода.

В дополнение к этому, какие еще характеристики могут быть упомянуты в этом отношении? Он четырехвалентен, то есть может образовывать четыре ковалентные связи. Он расположен в группе 14 (НДС) периодической таблицы, более конкретно в блоке p.

Это также очень универсальный атом, способный связывать практически все элементы периодической таблицы; особенно с самим собой, образуя макромолекулы и линейные, разветвленные и пластинчатые полимеры.

структура

Обратите внимание, однако, что две звезды имеют более темный оттенок синего цвета, чем остальные четыре. Почему? Потому что первые два соответствуют внутреннему слою 1с 2 или [He], который не участвует непосредственно в образовании химических связей; в то время как электроны во внешнем слое, 2s и 2p, делают.

S и p орбитали не имеют одинаковую форму, поэтому проиллюстрированный атом не соответствует действительности; в дополнение к большой диспропорции расстояния между электронами и ядром, которое должно быть в сотни раз больше.

Поэтому структура атома углерода состоит из трех орбиталей, где электроны «тают» в рассеянные электронные облака. И между ядром и этими электронами есть расстояние, которое позволяет нам увидеть огромную «пустоту» внутри атома.

гибридизация

Ранее упоминалось, что атом углерода является четырехвалентным. В соответствии с его электронной конфигурацией его 2s-электроны спарены, а 2p-электроны спарены:

Остается свободная орбиталь, которая пуста и заполнена дополнительным электроном в атоме азота (2р 3 ).

Согласно определению ковалентной связи, необходимо, чтобы каждый атом вносил электрон для своего образования; Тем не менее, можно заметить, что в базальное состояние атома углерода, он едва имеет два неспаренных электрона (по одному в каждой 2p-орбитали). Это означает, что в этом состоянии это двухвалентный атом, и, следовательно, он образует только две связи (-C-).

Итак, как это возможно, что атом углерода образует четыре связи? Для этого вы должны продвинуть электрон с орбитали 2s на орбиту с более высокой энергией 2p. Это сделано, четыре получающиеся орбитали вырождаться; другими словами, они имеют одинаковую энергию или стабильность (обратите внимание, что они выровнены).

Этот процесс известен как гибридизация, и благодаря этому теперь атом углерода имеет четыре орбитальных sp 3 с одним электроном каждый, чтобы сформировать четыре связи. Это связано с тем, что он является четырехвалентным.

зр 3

Таким образом, вы можете определить углеродный сп 3 потому что он образует только четыре простые связи, как в молекуле метана (СН₄). И вокруг этого можно наблюдать тетраэдрическую среду.

Перекрытие sp орбиталей 3 она настолько эффективна и стабильна, что простая связь C-C имеет энтальпию 345,6 кДж / моль. Это объясняет, почему существуют бесконечные углеродистые структуры и неизмеримое количество органических соединений. В дополнение к этому, атомы углерода могут образовывать другие типы связей.

зр 2 и зр

Атом углерода также способен принимать другие гибридизации, которые позволят ему образовывать двойную или даже тройную связь.

Обратите внимание, что всегда (обычно), если вы добавите ссылки вокруг углерода, вы обнаружите, что число равно четырем. Эта информация важна при рисовании структур Льюиса или молекулярных структур. Атом углерода, образующий пять связей (= C≡C), теоретически и экспериментально недопустим.

классификация

Как классифицируются атомы углерода? Больше, чем классификация по внутренним характеристикам, в действительности это зависит от молекулярной среды. То есть, что внутри молекулы ее атомы углерода могут быть классифицированы в соответствии со следующим.

первичный

вторичный

третичный

четвертичный

И, наконец, четвертичные атомы углерода, как следует из названия, связаны с четырьмя другими атомами углерода. Молекула неопентана, С(СН₃)₄ имеет четвертичный атом углерода.

приложений

Атомная единица массы

Средняя атомная масса 12 C используется в качестве стандартной меры для расчета массы других элементов. Таким образом, водород весит двенадцатую часть этого изотопа углерода, который используется для определения того, что известно как атомная единица массы u.

Таким образом, другие атомные массы можно сравнить с 12 С а 1 H. Например, магний ( 24 Mg) весит примерно вдвое больше, чем атом углерода, и в 24 раза больше, чем атом водорода.

Углеродный цикл и жизнь

Растения поглощают СО₂ в процессе фотосинтеза выделяют кислород в атмосферу и действуют как легкие растений. Когда они умирают, они становятся древесным углем, который после сжигания выделяет СО₂. Одна часть возвращается к растениям, а другая попадает в морское дно, питая многие микроорганизмы.

Когда микроорганизмы умирают, оставшиеся твердые в его осадок биологического разложения, и через миллионы лет, он превращается в то, что известно как нефть.

Когда человечество использует это масло в качестве альтернативного источника энергии для сжигания угля, оно способствует выделению большего количества СО₂ (и другие нежелательные газы).

С другой стороны, жизнь использует атомы углерода из самых глубоких ее основ. Это происходит из-за стабильности его связей, что позволяет ему формировать цепочки и молекулярные структуры, которые составляют макромолекулы, столь же важные, как ДНК.

ЯМР спектроскопия 13 С

13 С, даже если он в гораздо меньшей пропорции, чем 12 С его обилие достаточно, чтобы выяснить молекулярные структуры с помощью ядерной магнитно-резонансной спектроскопии углерода-13.

Благодаря этой методике анализа можно определить, какие атомы окружают 13 С и к каким функциональным группам они относятся. Таким образом, углеродный скелет любого органического соединения может быть определен.

Источник