В чем содержится ацетон
АЦЕТОН
АЦЕТОН (латинский acetum уксус; диметилкетон; CH3COCH3) — органическое вещество; простейший представитель класса кетонов. В организме человека и животных ацетон является промежуточным продуктом обмена веществ: определяется в составе кетоновых тел.
Действие ацетона на организм
Ацетон обладает возбуждающим и наркотическим действием, поражает центральную нервную систему; токсический эффект в связи со способностью ацетона накапливаться в организме зависит не только от концентрации, но и от времени действия. Отравление ацетоном сопровождается ощущением жара, головокружением, обмороками; появляются конъюнктивиты, дерматиты, а также катары верхних дыхательных путей.
В промышленных условиях при длительной работе с ацетоном возможны случаи хронического отравления.
Как правило, в организме человека находятся лишь следы ацетона, но при различных нарушениях обмена (например, сахарный диабет) Ацетон появляется в крови и моче больных (см. Ацетонемия, Ацетонурия).
Ацетон в моче или других жидкостях качественно определяют реакциями с нитропруссидом натрия (красное окрашивание в щелочной среде, не исчезающее при подкислении уксусной кислотой — проба Легаля) и по образованию йодоформа с раствором йода в йодистом калии — проба Либена.
Ацетон в судебно-медицинском отношении
Ацетон в судебно-медицинском отношении имеет значение при острых отравлениях, например, при употреблении его как суррогата алкоголя. При вскрытии: запах ацетона, признаки асфиксии, отек и полнокровие мозга и его оболочек, отек и полнокровие легких, кровоизлияния в слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта; микроскопически — зернистая дистрофия миокарда, печени, почек.
Судебно-химическим исследованием определяется в мозге, селезенке, печени, легких, почках.
Библиография: Вайсбергер А. и др. Органические растворители, пер. с англ., с. 128, М., 1958; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева, ч. 1, с. 389, Л., 1971;Физер Л.и Физер М. Органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1969.
М. А. Чельцова, Я. С. Смусин (суд.-мед.).
Ацетон – физические характеристики, химические и биологические свойства, применение
Ацетон – это вещество органического происхождения, представляющее собой летучую жидкость с характерным запахом уксуса. Формула ацетона CH3 – C(O) – CH3.
Диметилкетон в печени млекопитающих образуется как продукт метаболизма и входит в состав кетоновых тел, поддерживающих энергетический баланс. При нарушении обменных процессов концентрация компонента возрастает. Ацетон легко смешивается с водой и растворителями, характеризуется невысокой токсичностью, используется во многих отраслях промышленности, в лабораторных синтезах.
История открытия
Углеродистое соединение из группы кетонов получил в конце XVI столетия при нагревании ацетата цинка без доступа кислорода химик из Германии Андреас Либавиль Описали свойства, определили природу вещества, присвоили ацетону систематическое название пропан-2-он в 1832 г. ученые Юстус фон Либих и Дюма Жан-Батист. Официальный термин Aceton ввел немецкий профессор Леопольд Гмелин спустя 16 лет.
Продолжительный период ацетон получали при сухой перегонке древесины, а новые методы производства диметилкетона стали применяться в годы I Мировой войны, когда резко возросла потребность в слезоточивых газах.
Способы получения
Для выделения ацетона чаще применяют кумольный метод, включающий 3 этапа. В начальной стадии при повышенной температуре и в присутствии катализатора, создаваемого в отдельном реакторе путем смешивания серной кислоты с фенолом, и выдерживании при 60–80%, происходит разложение пропена до гидропероксида кумола:
На следующих двух этапах путем гидролиза полученных веществ в кислой среде при нагревании до 90° и добавлении небольшого количества воды образуется 2 компонента – ацетон и фенол:
Применение кумольного способа помогает уменьшить выделение диметилкетона, негативно влияющего на качество фенола.
Получают ацетон в газовой фазе, окисляя изопропанол или вторичный одноатомный спирт при 450–600°:
Для ускорения реакции используют металлы типа:
Ацетон выделяли при брожении крахмала с помощью анаэробных микроорганизмов из рода клостридий. В результате реакции наблюдался малый выход пропанона, и для покрытия потребности стали отдавать предпочтение химическому синтезу.
Чтобы выделить диметилкетон, в жидкой фазе проводят окисление пропена в растворах солей железа, меди, палладия под давлением от 50 до 100 атм. Синтезируют пропан-2-он из ацетилена и изоприлового спирта.
При применении технологии перегонки ацетатов кальция, алюминия, получаемых при взаимодействии извести и уксуса из древесины, в ацетоне оставалось много примесей, и от данного метода со временем отказались.
Физические свойства и характеристики
Бесцветная жидкость растворяет соли калия и кальция, резину, жиры, соединяется с водой, в соответствии с ГОСТом содержит от 99,5% ацетона, 0,15 метилового спирта. Плотность органического вещества составляет от 0,78,9 до 79,1 г/ куб. см. Диметилкетон имеет следующие термодинамические характеристики:
Показатель
Единица измерения
Значение
Поверхностное натяжение при 20°C
В нормальном состоянии ацетон, рациональная формула которого обозначается в виде CH3 – C(O) – CH3, является бесцветной жидкостью с динамической вязкостью 0,36 (при 10°C), при 41 градусе по Цельсию – 0,28.
Пары ацетона раздражают конъюнктиву глаз, всасываются при вдыхании через кожу, вызывая при продолжительном контакте симптомы дерматита. Диметилкетон негативно действует на пищеварительные органы, печень, быстро загрязняет воздух, при распылении, испаряется при +20. При соприкосновении с перекисью, азотной и уксусной кислотой ацетон, который относят к III классу огнеопасности, образует взрывчатые соединения, при взаимодействии с хлороформом провоцирует возгорание, появление пожара.
Показатель преломления пропанона при 20° составляет 1,359, при 25 –1,3588
Ацетон приобретают для хранения ацетилена, применяемого при сварке и резке металлов, горючий газ держат в пористой таре, пропитанной диметилкетоном. Один литр летучего средства способен растворить 250 г непредельного углеводорода.
Химические свойства
Среди всех представителей группы насыщенных кетонов ацетон обладает наибольшей способностью вступления в реакцию. Диметилкетон с химической формулой C3H6O содержится в промышленных растворителях, но испаряется быстрее и легче такой продукции.
При термическом разложении, что происходит при температуре, превышающей 700°, ацетон преобразуется в бесцветные газы в виде метана и кетена.
При взаимодействии с цианистым водородом диметилкетон образует ацетонциангидрид–разлагаемый в кислотах продукт, что применяется как сырье для акрила, а также в производстве:
В щелочной среде ацетон вступает в химическую реакцию альдольной самоконденсации, при которой образуется растворитель, обладающий свойствами спирта и кетона. Для придания блеска и формирования защитной пленки пропан-2-он добавляют в лакокрасочные материалы, что производятся на основе эфира целлюлозы.
Ацетон образует кристаллические вещества, что растворяются в кислотах, в щелочах металлов и распадаются на альдегиды и кетоны.
Под действием хлора диметилкетон, атомы водорода в котором замещаются галогенами, преобразуется в трихлорметан. В щелочной среде йод превращает ацетон в желтый кристаллический порошок трийодметана, которым дезинфицируют гнойные раны, обеззараживают эрозии, язвы.
Биологические свойства
Ацетон вырабатывается в организме животных и человека, синтезируется в результате метаболизма. В норме содержание вещества на 100 мл крови не превышает 2 г, небольшая часть ацетона выделяется с мочой. Растет уровень диметилкетона при нарушении обмена веществ, у больных сахарным диабетом, после тяжелых физических нагрузок, голодания. При содержании компонента в дозе, превышающей 60 мл, поражаются почки, возникает опасность появления изменений в легких.
Малая часть ацетона, присутствующего в крови, преобразуется в углекислоту и выделяется с воздухом, выдыхаемым человеком, небольшая доля диметилкетона в неизменном состоянии уходит с мочой, потом.
Особенности очистки
В техническом ацетоне содержится вода и другие компоненты, а в соответствии с ГОСТом для продажи годится продукт с примесями до 0,1%. Чтобы определить наличие восстановителей, в 10 мм диметилкетона капают жидкий марганцовокислый калий. Если спустя четверть часа смесь становится светлее, это указывает на то, что добавок больше нормы.
Для сушки технического ацетона используют углекислый калий. Раствор хорошо нагревают в течение нескольких часов, охлаждают и опять пропускают над свежим поташом.
Для получения диметилкетона высокой степени очистки при 25 или 30° его насыщают порошком иодида натрия. Смесь сливают и охлаждают до 10 градусов, чтобы убрать кристаллы, пропускают через фильтр. Соль помещают в колбу и нагревают. Ацетон отправляют в перегонную емкость, где очищают от оставшегося дистиллята.
Применение
Характеристики диметилкетона, доступная цена позволяют использовать едкое средство во многих сферах деятельности человека.
В лабораторных условиях
Ацетоном, который имеет низкую токсичность, хорошо растворяется в воде, моют химическую посуду. С помощью диметилкетонв сушат пробирки, колбы, другие емкости. При окислении спиртов в процессе введения алкильного заместителя в молекулу, ацетону отводится основная роль.
Диметилкетон соединяют с жидким аммиаком, сухим льдом и при 78° и создают охлаждающие бани.
В промышленности
Не обходится без технического ацетона, который на предприятия поставляется в цистернах, в бутылях и бочках, производство нитрокрасок, эмали. Лак, в который наливают быстро испаряющийся пропанон, моментально сохнет, образует эластичную пленку и поступает на обувные фабрики, в авиастроение, в автомобильные корпорации.
Пока не удалось найти, чем заменить ацетон в производстве:
В пищевой промышленности диметилкетон используется при создании добавок, улучшающих вкус выпечки, сладостей, при выделении экстрактов, при изготовлении ряда жиров. Ацетон принимает участие в синтезировании ароматических соединений, добавляемых в туалетную воду, одеколон, духи, поэтому заказывается компаниями, выпускающими парфюмерию.
Для обработки нитроцеллюлозы, из которой делают вискозу, для обеззараживания шерсти и меха, заказывают ацетон текстильные и швейные фабрики. Входит летучий пропанон в средства, с помощью которых окрашивают ткани, наносят узоры, печатают рисунки.
В качестве вспомогательных компонентов ацетон присутствует в обезболивающих препаратах, используется фармацевтическими компаниями для извлечения из растительного сырья многих вытяжек, основных экстрактов, для производства пленок, что накладывают на швы, раны.
Покупают технический ацетон фирмы, которые выпускают:
Не обходятся без диметилкетона в ряде других промышленных отраслей – в электронике, в производстве пороха, чернил. Покупают не один литр ацетона, а тонны предприятия, где делают сигареты.
В быту
Средством, которое стоит дешевле пятновыводителей, убирают следы от краски на покрывалах коврах, одежде, не затрагивая структуру, очищают застывший силикон, засохший клей, воск. Вместо дорогого растворителя ацетоном обезжиривают металлические поверхности, керамику перед нанесением лака, бетон и дерево обрабатывают до покраски. Для удаления потертостей на кафельной плитке, ламинате средством смачивают бумажное полотенце и аккуратно протирают. Чтобы избавиться от пятен кофе или чая, в чашку наливают 2 ч. ложки растворителя и очищают следы губкой.
Владельцы автомобилей добавляют пропанон в бензобак, что помогает улучшить характеристики двигателя. Ацетоном вытирают нагар, оседающий на свечах, на поверхности форсунок, удаляют конденсат. Поскольку в данном средстве высокая концентрация кислорода, улучшается сгорание топлива, уменьшается потребление бензина
Как выявляют ацетон
Чтобы обнаружить диметилкетон в биохимическом анализе, применяют метод микродиффузии и реакции, в которых участвуют растворы фурфурола, нитропруссида натрия, нитробензальдегида.
В 1 миллилитр исследуемого состава прибавляют такое же количество жидкого 10% аммиака и 2 или 3 капли йодной настойки. В пробе, где появляется осадок трийодметана с характерным запахом, окрашенный в желтый цвет, обнаруживают максимум 0,1 г ацетона.
При взаимодействии диметилкетона с нитропруссидом натрия в щелочной среде раствор приобретает выраженный красный оттенок, при добавлении этановой кислоты становится фиолетовым, что свидетельствует о наличии ацетона.
На присутствие диметилкетона указывает оранжевый оттенок, который исследуемый раствор приобретает при добавлении производных натрия, с уксусной эссенцией окрашивается в вишневый цвет.
Меры предосторожности при работе
В небольших объемах у ацетона низкая токсичность, высококонцентрированное средство раздражает кожу, провоцирует жжение в глазах. Если приходится контактировать на работе с данным веществом продолжительное время, рекомендуют соблюдать правила предосторожности, надевать перчатки, защищать бронхи, горло с помощью респиратора, при попадании растворителя на кожу смывать водой.
Хотя ацетон является малоопасным для здоровья, при вдыхании большого объема паров:
В условиях продолжительной работы и попадании внутрь организма высококонцентрированных паров ацетон действует подобно наркотику. Человек жалуется на слабость и головокружение, состояние опьянения, возникновение дискомфорта в животе. Интоксикация ацетоном обычно не заканчивается смертельным исходом, но оказывает негативное действие на легкие, поражает почки, приводит к появлению крови в моче, к временной утрате ориентации в пространстве.
При вдыхании ацетон выводится длительный период, что чреватом накапливанием в тканях и органах, а это представляет опасность для здоровья. В России оборот диметилкетона контролируется, данное вещество включено в таблицу Перечня наркотических и психотропных средств и прекурсоров. В химических лабораториях поступление и расход материала заносят в журнал регистрации.
Ацетон
| Ацетон | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | ацето́н, пропан-2-он |
| Химическая формула | C3H6O |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 58,08 г/моль |
| Плотность | 0,7899 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −95 °C |
| Температура кипения | 56,1 °C |
| Температура вспышки | −19 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3588 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 67-64-1 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1159 мг/кг |
| Токсичность | малотоксичен |
Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропан-2-о́н) — простейший представитель кетонов. Формула: CH3-C(O)-CH3. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества (ацетилцеллюлозу и нитроцеллюлозу, воск, резину и др.), а также ряд солей (хлорид кальция, иодид калия). Является одним из метаболитов, производимых человеческим организмом.
Содержание
Получение
Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г. [1] ) и устойчиво растёт. [1]
В промышленности
В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.
Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу, заключающемуся в следующих трёх этапах: [2]
Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:
Химические свойства
Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение
Вступает в альдольную самоконденсацию под действием щелочей, с образованием диацетонового спирта.
При пиролизе (700 °C) образует кетен.
Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.
Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).
Ацетон, как и другие кетоны, в щелочной среде способен изомерироваться в пропаналь, последний — до пропенового спирта. В кислой среде и в присутствии ионов двухвалентной ртути, пропеновый спирт изомерируется сразу в ацетон. Между этими веществами всегда существует таутомерное равновесие:
Биохимия
В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.
Применение
Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и др.; пример:
Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.
Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности бензин, скипидар и отчасти керосин. В частности как растворитель используется он:
Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который не может храниться под давлением в чистом виде из-за опасности взрыва. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.
Лабораторное применение
В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности в реакции алкилирования
ArOH + RHal + K2CO3 → ArOR + KHal + KHCO3,
для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру
Также незаменим для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).
Очень полезен для мытья химической посуды, благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.
Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).
Безопасность
Пожароопасность =
Одна из основных опасностей при работе с ацетоном — его легковоспламеняемость. Температура воспламенения +465 °C, температура замерзания
+ −20 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.
Токсичность
Ацетон при высоких концентрациях (при более чем кратковременном воздействии) раздражает органы дыхания и вызывает жжение в глазах, при более длительном воздействии происходит кратковременный глазной отёк. Вероятно, способен вызывать головокружение, тошноту и дезориентацию при воздействии паров высоких концентраций.
Экология
Из-за высокой летучести, значительная часть ацетона испаряется в атмосферу, где период полураспада под действием ультрафиолета составляет 22 дня. ЛД50 для рыб 8,3 г/л в течение 96 часов, а период полураспада в данной среде от 1 до 10 суток. Ацетон может вызывать значительное понижение уровня кислорода в воде из-за потребления его микроорганизмами. [источник не указан 64 дня]
Однако ацетон в небольших концентрациях, быстро поглощается рядом бактерий, использующих его в качестве питательной среды.
Примечания
Ссылки
Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин
| Кортикостероиды (C-21-прегнаны) |
| ||||
| Половые гормоны |
|
| Фитостеролы | Стигмастерол · Брассикастерол |
| Эргостеролы | Эргостерол · Эргокальциферол |
| Экдизоны | α-экдизон · β-экдизон |
Полезное
Смотреть что такое «Ацетон» в других словарях:
АЦЕТОН — (уксусный спирт) органическое соединение, получаемое при сухой перегонке уксусно кислых солей; бесцветная жидкость с сильным запахом; уд. в. 0,79. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Павленков Ф., 1907. АЦЕТОН уксусный… … Словарь иностранных слов русского языка
АЦЕТОН — (от латинского «ацетум» уксус) органический растворитель, бесцветная горючая жидкость с резким запахом. В быту применяется для удаления пятен от смол, жиров, масел, масляной краски, нитролака, в том числе лака для ногтей, и т. д. Так как ацетон… … Краткая энциклопедия домашнего хозяйства
ацетон — а, м. acétone f. <лат. acetum уксус. хим. Бесцветная горючая жидкость с резким запахом, используемая обычно как растворитель органических веществ. БАС 2. Ацетон и цетон. обл. Замарала <платье>. Дай цетон. ПССГ. Лекс. Энц. сл. 1862:… … Исторический словарь галлицизмов русского языка
АЦЕТОН — АЦЕТОН, CH3 CO CH3 (диметилкетон), бесцветная, воспламеняющаяся жидкость с удельным весом 0,79 при 18°, с приятным запахом, жгучего вкуса. Кипит при 56,5°, легко растворяется в воде, в алкоголе и эфире. Ацетон получается 1) при сухой… … Большая медицинская энциклопедия
Ацетон — Ацетон, СН3СОСН3 – простейший кетон, прозрачная горючая жидкость с характерным запахом. При 20 С растворяет в одном объёме до 24 объемов ацетилена. Ацетон применяют в сварочной технике как растворитель ацетилена, в лабораторной практике как … Энциклопедия терминов, определений и пояснений строительных материалов
АЦЕТОН — (диметилкетон, пропанон), бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость (СН3СОСН3), получаемая путем окисления изопропанола (изопропилового спирта). Является сырьем для многих важных химических веществ, а также широко используется как растворитель.… … Научно-технический энциклопедический словарь
АЦЕТОН — АЦЕТОН, а, муж. Бесцветная горючая жидкость, употребляемая в технике и медицине, а также как растворитель. | прил. ацетоновый, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова
ацетон — сущ., кол во синонимов: 2 • пропанон (1) • растворитель (67) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
Ацетон — Ацетон, диметилкетон органическое соединение, образующееся присухой перегонке уксуснокислых солей, а также, на ряду с прочимипродуктами, при сухой перегонке дерева и многих других органическихвеществ. В крайне ничтожных количествах А. найден в… … Энциклопедия Брокгауза и Ефрона